वर्गीकरण आणि नामकरण
माशाचा खराब वास (ट्रायमिथाइलॲमाइन) आणि निळा-जांभळा रंग देणारा ॲनिलीन — दोन्ही ॲमाइन.
ॲमाइन म्हणजे NH₃ मधील H ऐवजी अल्किल/अरिल गट. N ला जोडलेल्या C च्या संख्येने 1°, 2°, 3°.
आकृतीत : वर्ग आणि नावे.
नियम 1 : वर्गीकरण — 1° RNH₂, 2° R₂NH, 3° R₃N. (अल्कोहोलपेक्षा वेगळे : येथे N ला जोडलेले C मोजतात.)
- सोपे : CH₃NH₂ 1°.
- मध्यम : (CH₃)₂NH 2°.
- परीक्षेसाठी : (CH₃)₃N 3°.
नियम 2 : IUPAC नामकरण — अल्केनच्या e ऐवजी 'ॲमाइन'; N वरील दुसरा गट 'N-' ने. उदा. CH₃NHC₂H₅ = N-मिथाइलइथॅनॅमाइन.
- सोपे : CH₃CH₂CH₂NH₂ = प्रोपॅन-1-ॲमाइन.
- मध्यम : (CH₃)₂CHNH₂ = प्रोपॅन-2-ॲमाइन.
- परीक्षेसाठी : C₆H₅NH₂ = बेंझीनॅमाइन (ॲनिलीन).
नियम 3 : रचना — N sp³, पिरॅमिडल, एक एकाकी e⁻ जोडी; C–N–C कोन ≈ 108°. ही जोडी क्षारकता देते.
- सोपे : NH₃ कोन 107°.
- मध्यम : जोडी = क्षारकता.
- परीक्षेसाठी : ॲनिलीनमध्ये N जवळजवळ सपाट.
तर्क : (C₂H₅)₂NCH₃ चे वर्ग/नाव
- पायरी 1 : N ला 3 C (2 इथाइल + 1 मिथाइल) ⇒ 3°.
- पायरी 2 : मुख्य साखळी इथेन.
- पायरी 3 : नाव N-इथाइल-N-मिथाइलइथॅनॅमाइन.
CET स्तर (MCQ)
- CET 1) C₆H₅NH₂ चे नाव? 1) बेंझीनॅमाइन 2) फिनॉल 3) बेंझिलॲमाइन 4) टॉल्यूइन — उत्तर : 1).
- CET 2) (CH₃)₂NH कोणत्या वर्गाचे? 1) 1° 2) 2° 3) 3° 4) 4° — उत्तर : 2).
प्रत्यक्ष जीवनातील उपयोग: रंग, औषधे, कीटकनाशके, नायलॉन.
ॲमाइन : N ला जोडलेले C = वर्ग; नाव 'ॲमाइन'.
अल्कोहोलप्रमाणे C–NH₂ च्या C ला जोडलेले C मोजणे.
अल्कोहोलमध्ये 'C–OH वरील C', ॲमाइनमध्ये 'N वरील C'.
आठवणीची युक्ती : "N वर किती C, तितके अंश".
फरक ओळखा
| वर्ग | सूत्र | N–H |
|---|---|---|
| 1° | RNH₂ | 2 |
| 2° | R₂NH | 1 |
| 3° | R₃N | 0 |
सरावासाठी प्रश्न
- 11°, 2°, 3° ॲमाइन म्हणजे?
- 2CH₃NHC₂H₅ चे नाव.
- 3ॲनिलीनचे IUPAC नाव.
- 4N ची संकरण अवस्था?
- 5(CH₃)₃N चा प्रकार?
- 6प्रोपॅन-2-ॲमाइनचे सूत्र.
- 7एकाकी जोडीमुळे काय?
- 8बेंझिलॲमाइन आणि ॲनिलीन फरक.
उत्तरे पाहा (आधी स्वतः सोडवा)
- 1N ला 1, 2, 3 C.
- 2N-मिथाइलइथॅनॅमाइन.
- 3बेंझीनॅमाइन.
- 4sp³.
- 53°.
- 6(CH₃)₂CHNH₂.
- 7क्षारकता.
- 8NH₂ वलयावर वि. CH₂ वर.
ॲमाइनची निर्मिती
औषधे आणि रंग बनवणारे कारखाने नायट्रोबेंझीनपासून ॲनिलीन बनवतात.
मार्ग : नायट्रो क्षपण, नायट्रिल/अमाइड क्षपण, हॉफमन ब्रोमामाइड, गॅब्रिएल, ॲमोनोलिसिस.
आकृतीत : निर्मिती मार्ग.
नियम 1 : क्षपण — ArNO₂ + Sn/HCl ⇒ ArNH₂. RCN + LiAlH₄ ⇒ RCH₂NH₂ (C +1). RCONH₂ + LiAlH₄ ⇒ RCH₂NH₂ (C तेच).
- सोपे : 12.3 g नायट्रोबेंझीन ⇒ 9.3 g ॲनिलीन.
- मध्यम : CH₃CN ⇒ C₂H₅NH₂.
- परीक्षेसाठी : CH₃CONH₂ ⇒ C₂H₅NH₂.
नियम 2 : हॉफमन ब्रोमामाइड — RCONH₂ + Br₂ + 4NaOH ⇒ RNH₂ + Na₂CO₃ + 2NaBr + 2H₂O. एक C कमी.
- सोपे : CH₃CONH₂ ⇒ CH₃NH₂.
- मध्यम : 5.9 g ॲसिटामाइड ⇒ 3.1 g CH₃NH₂.
- परीक्षेसाठी : बेंझामाइड ⇒ ॲनिलीन.
नियम 3 : गॅब्रिएल आणि ॲमोनोलिसिस — फ्थॅलिमाइड-K + RX ⇒ N-अल्किल ⇒ NaOH ⇒ शुद्ध 1° RNH₂. RX + NH₃ ⇒ 1°, 2°, 3° आणि 4° मिश्रण.
- सोपे : गॅब्रिएल : ArX वर चालत नाही.
- मध्यम : शुद्ध 1° फक्त गॅब्रिएल.
- परीक्षेसाठी : ॲमोनोलिसिस ⇒ मिश्रण.
गणना : 12.3 g नायट्रोबेंझीनपासून ॲनिलीन
- पायरी 1 : n = 12.3 ÷ 123.1 = 0.1 mol.
- पायरी 2 : 1 : 1 ⇒ 0.1 mol ॲनिलीन.
- पायरी 3 : M = 93.1 ⇒ 9.3 g.
CET स्तर (MCQ)
- CET 1) हॉफमन ब्रोमामाइडमध्ये C संख्या? 1) 1 ने कमी 2) तीच 3) 1 ने जास्त 4) दुप्पट — उत्तर : 1).
- CET 2) शुद्ध 1° ॲमाइन कशाने? 1) गॅब्रिएल 2) ॲमोनोलिसिस 3) क्षपण 4) नायट्रेशन — उत्तर : 1).
प्रत्यक्ष जीवनातील उपयोग: औषधे, रंग, पॉलिमर.
नायट्रिल +1 C; हॉफमन –1 C; गॅब्रिएल = शुद्ध 1°.
हॉफमनमध्ये C संख्या तीच मानणे.
गॅब्रिएल आणि हॉफमन दोन्ही फक्त 1° देतात; 2° किंवा 3° नाही.
आठवणीची युक्ती : "हॉफमन = एक C हरवला".
फरक ओळखा
| मार्ग | C |
|---|---|
| RCN + LiAlH₄ | +1 |
| हॉफमन | –1 |
| अमाइड + LiAlH₄ | 0 |
सरावासाठी प्रश्न
- 1हॉफमन ब्रोमामाइड लिहा.
- 2गॅब्रिएल संश्लेषण.
- 3नायट्रोबेंझीन ⇒ ॲनिलीन.
- 4ॲमोनोलिसिसचा तोटा.
- 5CH₃CN ⇒ ?
- 65.9 g ॲसिटामाइड ⇒ ?
- 7गॅब्रिएल ArX वर का नाही?
- 8दोन क्षपण अभिकर्मक.
उत्तरे पाहा (आधी स्वतः सोडवा)
- 1RCONH₂ ⇒ RNH₂ (–1 C).
- 2फ्थॅलिमाइड + RX ⇒ RNH₂.
- 3Sn/HCl.
- 4मिश्रण.
- 5C₂H₅NH₂.
- 63.1 g.
- 7SN2 अरिल हॅलाइडवर होत नाही.
- 8LiAlH₄, Sn/HCl.
भौतिक गुणधर्म
मिथाइलॲमाइन वायू, पण ब्यूटिलॲमाइन द्रव आणि पाण्यात विरघळणारे — N–H···N बंधामुळे.
1° आणि 2° ॲमाइनमध्ये N–H···N H-बंध. त्यामुळे उ.बिं. अल्केनपेक्षा जास्त, पण अल्कोहोलपेक्षा कमी (N कमी ध्रुवीय).
आकृतीत : उत्कलनबिंदू.
नियम 1 : उत्कलनबिंदू — समान M : 1° > 2° > 3° (3° मध्ये N–H नाही). ॲमाइन < अल्कोहोल.
- सोपे : ब्यूटेन-1-ॲमाइन 351 K.
- मध्यम : डायइथाइलॲमाइन 329 K.
- परीक्षेसाठी : 3° 310 K.
नियम 2 : विद्राव्यता — लहान ॲमाइन पाण्यात मिसळतात (N···H–O). C वाढले ⇒ कमी. ॲनिलीन थोडे विद्राव्य.
- सोपे : CH₃NH₂ मिसळते.
- मध्यम : हेक्सिलॲमाइन कमी.
- परीक्षेसाठी : ॲनिलीन ≈ 3.6 g/100 mL.
नियम 3 : वास आणि इतर — खालचे ॲमाइन माशासारखा वास; ॲनिलीन हवेत तपकिरी होते.
- सोपे : (CH₃)₃N माशाचा वास.
- मध्यम : ॲनिलीन : रंगहीन, हवेत गडद.
- परीक्षेसाठी : उंच C : घन.
तर्क : 1° ॲमाइनचा उ.बिं. 3° पेक्षा जास्त का?
- पायरी 1 : M समान (73).
- पायरी 2 : 1° मध्ये 2 N–H ⇒ जास्त H-बंध.
- पायरी 3 : 3° मध्ये N–H नाही ⇒ 310 K < 351 K.
CET स्तर (MCQ)
- CET 1) सर्वाधिक उ.बिं. (C₄H₁₁N)? 1) 1° 2) 2° 3) 3° 4) सर्व समान — उत्तर : 1).
- CET 2) H-बंध नसलेले? 1) (CH₃)₃N 2) CH₃NH₂ 3) (CH₃)₂NH 4) NH₃ (स्वतःशी नाही) — उत्तर : 1).
प्रत्यक्ष जीवनातील उपयोग: औषध विद्राव्यता, द्रावक.
उ.बिं. : 1° > 2° > 3°; ॲमाइन < अल्कोहोल.
3° ॲमाइनमध्ये आंतरआण्विक H-बंध मानणे.
3° ॲमाइन पाण्याशी H-बंध स्वीकारतात, पण स्वतःशी नाही.
आठवणीची युक्ती : "N–H जितके, उ.बिं. तितका".
फरक ओळखा
| प्रकार | N–H | उ.बिं. (K) |
|---|---|---|
| 1° | 2 | 351 |
| 2° | 1 | 329 |
| 3° | 0 | 310 |
सरावासाठी प्रश्न
- 1ॲमाइनचा उ.बिं. अल्कोहोलपेक्षा कमी का?
- 23° चा उ.बिं. कमी का?
- 3कोणते ॲमाइन पाण्यात मिसळतात?
- 4ॲनिलीन हवेत काय होते?
- 5(CH₃)₃N ची खासियत.
- 6C वाढले की विद्राव्यता?
- 7N–H···N म्हणजे?
- 81° आणि 2° तुलना.
उत्तरे पाहा (आधी स्वतः सोडवा)
- 1N कमी ध्रुवीय.
- 2N–H नाही.
- 3लहान ॲमाइन.
- 4गडद होते.
- 5माशाचा वास.
- 6कमी होते.
- 7आंतरआण्विक H-बंध.
- 81° जास्त उ.बिं.
ॲमाइनची क्षारकता
लिंबू माशाचा वास घालवते — कारण आम्ल ॲमाइनला निर्गंध क्षारात बदलते.
ॲमाइन e⁻ जोडी देऊन H⁺ स्वीकारतात (ल्युइस क्षारक). pKb कमी ⇒ जास्त क्षारकीय. जलीय : 2° > 1° ≈ 3° > NH₃ > ॲनिलीन.
आकृतीत : pKb तुलना.
नियम 1 : ॲलिफॅटिक ॲमाइन — +I गट N वर e⁻ घनता वाढवतात ⇒ NH₃ पेक्षा प्रबल. पण जलीय माध्यमात 3° मध्ये जलयोजन कमी, त्यामुळे 3° मिथाइल < 2°.
- सोपे : (C₂H₅)₂NH pKb 3.00.
- मध्यम : CH₃NH₂ 3.38.
- परीक्षेसाठी : NH₃ 4.75.
नियम 2 : अरोमॅटिक ॲमाइन — ॲनिलीनमध्ये एकाकी जोडी वलयात अनुस्पंदित ⇒ उपलब्ध कमी ⇒ pKb 9.38. –NO₂ क्षारकता आणखी घटवतो; –CH₃/–OCH₃ वाढवतात.
- सोपे : ॲनिलीन < NH₃.
- मध्यम : p-टॉल्युइडीन > ॲनिलीन.
- परीक्षेसाठी : p-नायट्रोॲनिलीन < ॲनिलीन.
नियम 3 : क्षार आणि सोपे विलगन — RNH₂ + HCl ⇒ RNH₃⁺Cl⁻ (पाण्यात विरघळणारे); NaOH ने पुन्हा ॲमाइन.
- सोपे : ॲनिलीन + HCl ⇒ ॲनिलिनियम क्लोराइड.
- मध्यम : क्षार + NaOH ⇒ ॲमाइन.
- परीक्षेसाठी : हे आम्ल-क्षारक विलगन.
तर्क : ॲनिलीन NH₃ पेक्षा दुर्बल का?
- पायरी 1 : N ची जोडी बेंझीन वलयाशी अनुस्पंदित.
- पायरी 2 : e⁻ घनता N वर कमी.
- पायरी 3 : H⁺ घेणे कठीण ⇒ pKb 9.38 (NH₃ 4.75).
CET स्तर (MCQ)
- CET 1) सर्वात दुर्बल क्षारक? 1) ॲनिलीन 2) CH₃NH₂ 3) NH₃ 4) (CH₃)₂NH — उत्तर : 1).
- CET 2) जलीय माध्यमात (CH₃ मालिका) सर्वात प्रबल? 1) (CH₃)₂NH 2) (CH₃)₃N 3) CH₃NH₂ 4) NH₃ — उत्तर : 1).
प्रत्यक्ष जीवनातील उपयोग: औषध क्षार, विलगन, अंतर्गत pH.
pKb कमी = प्रबल; ॲनिलीन 9.38; 2° सर्वोत्तम.
3° ॲमाइन सर्वात क्षारकीय समजणे (जलात जलयोजन कमी).
वायुरूपात क्रम 3° > 2° > 1° (+I); जलात वेगळा.
आठवणीची युक्ती : "+I = प्रबल; वलय = दुर्बल".
फरक ओळखा
| ॲमाइन | pKb |
|---|---|
| (C₂H₅)₂NH | 3.00 |
| NH₃ | 4.75 |
| C₆H₅NH₂ | 9.38 |
सरावासाठी प्रश्न
- 1ॲमाइन क्षारकीय का?
- 2ॲनिलीन दुर्बल का?
- 3pKb चा अर्थ?
- 4+I परिणाम काय करतो?
- 5ॲमाइन + HCl ?
- 6p-नायट्रोॲनिलीन तुलना.
- 7मिथाइल मालिकेतील क्रम.
- 8क्षार NaOH बरोबर?
उत्तरे पाहा (आधी स्वतः सोडवा)
- 1एकाकी e⁻ जोडी.
- 2अनुस्पंदन.
- 3कमी ⇒ प्रबल क्षारक.
- 4N वर e⁻ घनता वाढवतो.
- 5RNH₃⁺Cl⁻.
- 6दुर्बल क्षारक.
- 72° > 1° > 3° > NH₃.
- 8ॲमाइन परत मिळते.
चाचण्या आणि अभिक्रिया
गुन्हे शोध प्रयोगशाळा आणि शाळेतील प्रयोगात 1°, 2°, 3° ॲमाइन वेगळे करायला रासायनिक चाचण्या वापरतात.
हिन्सबर्ग (C₆H₅SO₂Cl), कार्बिलॲमाइन, HNO₂, ॲसिलेशन — 1°, 2°, 3° वेगळे करण्याच्या कसोट्या.
आकृतीत : चाचण्या.
नियम 1 : हिन्सबर्ग चाचणी — 1° ⇒ सल्फोनामाइड KOH मध्ये विरघळते; 2° ⇒ न विरघळणारे; 3° ⇒ क्रिया नाही.
- सोपे : C₂H₅NH₂ ⇒ विद्राव्य.
- मध्यम : (C₂H₅)₂NH ⇒ न विरघळणारे.
- परीक्षेसाठी : (C₂H₅)₃N ⇒ नाही.
नियम 2 : कार्बिलॲमाइन — RNH₂ + CHCl₃ + 3KOH ⇒ RNC (घाणेरडा वास) + 3KCl + 3H₂O; फक्त 1° (ॲलिफॅटिक व अरोमॅटिक).
- सोपे : ॲनिलीन ⇒ फेनिल आयसोसायनाइड.
- मध्यम : 2° ⇒ नाही.
- परीक्षेसाठी : 3° ⇒ नाही.
नियम 3 : नायट्रस आम्ल आणि ॲसिलेशन — 1° aliphatic + HNO₂ ⇒ ROH + N₂↑. 1° aromatic + HNO₂ (273–278 K) ⇒ डायझोनियम. 1°/2° + (CH₃CO)₂O ⇒ अमाइड.
- सोपे : C₂H₅NH₂ ⇒ C₂H₅OH + N₂.
- मध्यम : ॲनिलीन ⇒ C₆H₅N₂⁺Cl⁻.
- परीक्षेसाठी : ॲनिलीन ⇒ ॲसिटानिलाइड.
तर्क : अज्ञात ॲमाइन : कार्बिलॲमाइन + आणि KOH मध्ये विरघळते
- पायरी 1 : कार्बिलॲमाइन ⇒ 1°.
- पायरी 2 : हिन्सबर्ग सल्फोनामाइड KOH मध्ये विरघळते ⇒ 1° ची पुष्टी.
- पायरी 3 : HNO₂ ने N₂ निघाला तर aliphatic.
CET स्तर (MCQ)
- CET 1) कार्बिलॲमाइन चाचणी फक्त? 1) 1° 2) 2° 3) 3° 4) सर्व — उत्तर : 1).
- CET 2) 3° ॲमाइन + हिन्सबर्ग अभिकर्मक ⇒ ? 1) क्रिया नाही 2) विद्राव्य 3) अवक्षेप 4) वायू — उत्तर : 1).
प्रत्यक्ष जीवनातील उपयोग: प्रयोगशाळा ओळख, औषध तपासणी.
हिन्सबर्ग : 1° विद्राव्य, 2° अविद्राव्य, 3° नाही; carbylamine = 1°.
हिन्सबर्गमध्ये 1° व 2° चे निकाल उलट लिहिणे.
1° सल्फोनामाइडात N ला उरलेला H आम्लधर्मी ⇒ KOH मध्ये विरघळतो.
आठवणीची युक्ती : "एक = विरघळते, दोन = गाळ".
फरक ओळखा
| चाचणी | 1° | 2° | 3° |
|---|---|---|---|
| Carbylamine | + | – | – |
| Hinsberg | विरघळते | अविद्राव्य | क्रिया नाही |
| HNO₂ | N₂ / ArN₂⁺ | नायट्रोसोॲमाइन | क्षार |
सरावासाठी प्रश्न
- 1हिन्सबर्ग चाचणी लिहा.
- 2कार्बिलॲमाइन चाचणी.
- 31° aliphatic + HNO₂.
- 4ॲनिलीन + HNO₂ (273 K).
- 5ॲसिलेशन म्हणजे?
- 6हिन्सबर्ग सल्फोनामाइड KOH मध्ये का?
- 73° ॲमाइन का क्रिया करत नाही?
- 8आयसोसायनाइडचा वास.
उत्तरे पाहा (आधी स्वतः सोडवा)
- 1C₆H₅SO₂Cl, KOH.
- 2CHCl₃ + KOH ⇒ घाणेरडा वास.
- 3ROH + N₂.
- 4डायझोनियम क्षार.
- 5NH₂ मध्ये ॲसिल गट.
- 6उरलेला N–H आम्लधर्मी.
- 7N–H नाही.
- 8घाणेरडा.
डायझोनियम क्षार
रंगीत कपड्यांचे अझो रंग डायझोनियम क्षारापासून बनतात.
ArNH₂ + NaNO₂ + HCl (273–278 K) ⇒ ArN₂⁺Cl⁻. हा बहुउपयोगी मध्यस्थ : N₂ बाहेर पडून Nu जोडला जातो.
आकृतीत : डायझोनियम अभिक्रिया.
नियम 1 : N₂ निघणाऱ्या अभिक्रिया — सँडमेयर : CuCl/CuBr ⇒ ArCl/ArBr. गॅटरमन : Cu धूळ + HX. KI ⇒ ArI. HBF₄ ⇒ ArF. H₃PO₂ ⇒ ArH. H₂O, गरम ⇒ ArOH.
- सोपे : C₆H₅N₂Cl ⇒ C₆H₅Cl.
- मध्यम : ⇒ C₆H₅I (Cu नको).
- परीक्षेसाठी : ⇒ C₆H₆.
नियम 2 : युग्मन — फिनॉल (pH 9–10) ⇒ p-हायड्रॉक्सीअझोबेंझीन (नारंगी); ॲनिलीन (pH 4–5) ⇒ p-अमिनोअझोबेंझीन (पिवळा).
- सोपे : –N=N– अझो गट.
- मध्यम : β-नॅफ्थॉल ⇒ नारंगी-लाल.
- परीक्षेसाठी : pH महत्त्वाचा.
नियम 3 : स्थैर्य — अरोमॅटिक डायझोनियम 273–278 K ला स्थिर (अनुस्पंदन); ऍलिफॅटिक लगेच विघटित.
- सोपे : तापमान 278 K च्या वर ⇒ फिनॉल.
- मध्यम : ऍलिफॅटिक ⇒ ROH + N₂.
- परीक्षेसाठी : बर्फात तयार करा.
गणना : 9.3 g ॲनिलीनपासून डायझोनियम क्लोराइड
- पायरी 1 : n = 9.3 ÷ 93.1 = 0.1 mol.
- पायरी 2 : 1 : 1 ⇒ 0.1 mol.
- पायरी 3 : M = 140.6 ⇒ 14.1 g.
CET स्तर (MCQ)
- CET 1) सँडमेयर अभिक्रियेत अभिकर्मक? 1) CuCl/HCl 2) KI 3) H₃PO₂ 4) HBF₄ — उत्तर : 1).
- CET 2) डायझोनियम + H₃PO₂ ⇒ ? 1) बेंझीन 2) फिनॉल 3) ॲनिलीन 4) टॉल्यूइन — उत्तर : 1).
प्रत्यक्ष जीवनातील उपयोग: अझो रंग, औषधे, F/I संयुगे.
273–278 K; CuX = Sandmeyer; Cu धूळ = Gattermann; H₃PO₂ = NH₂ काढतो.
सँडमेयर आणि गॅटरमन उलटे लिहिणे.
KI मध्ये Cu लागत नाही; आयोडीन थेट.
आठवणीची युक्ती : "सँडमेयर = CuX द्रावण; गॅटरमन = Cu धूळ".
फरक ओळखा
| अभिकर्मक | उत्पाद |
|---|---|
| CuCl | ArCl |
| KI | ArI |
| H₃PO₂ | ArH |
| H₂O, ∆ | ArOH |
सरावासाठी प्रश्न
- 1डायझोनियम क्षार कसा बनतो?
- 2सँडमेयर लिहा.
- 3गॅटरमन लिहा.
- 4युग्मन अभिक्रिया.
- 5अझो गट म्हणजे?
- 6बर्फात का तयार करतात?
- 79.3 g ॲनिलीन ⇒ ?
- 8फ्लुओरोबेंझीन कशी?
उत्तरे पाहा (आधी स्वतः सोडवा)
- 1ArNH₂ + NaNO₂ + HCl, 273 K.
- 2CuCl/HCl.
- 3Cu धूळ + HCl.
- 4फिनॉल/ॲनिलीनशी जोडणे.
- 5–N=N–.
- 6गरम केल्यावर विघटन.
- 714.1 g.
- 8HBF₄, गरम.
ॲनिलीनचे इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन
ॲनिलीनमध्ये ब्रोमीन पाणी टाकताच पांढरा गाळ — खूप सक्रिय वलय.
–NH₂ प्रबल सक्रियकारक, o/p-निर्देशक. त्यामुळे मोनोप्रतिस्थापन अवघड; म्हणून ॲसिलेशनने –NH₂ चे संरक्षण.
आकृतीत : ॲनिलीन अभिक्रिया.
नियम 1 : ब्रोमिनेशन — Br₂/H₂O ⇒ 2,4,6-ट्रायब्रोमोॲनिलीन (पांढरा). मोनो हवे असल्यास आधी ॲसिटानिलाइड.
- सोपे : 9.3 g ॲनिलीन ⇒ 33.0 g ट्रायब्रोमो.
- मध्यम : ॲसिटानिलाइड ⇒ p-ब्रोमो.
- परीक्षेसाठी : नंतर जलांशविघटन.
नियम 2 : नायट्रेशन — थेट HNO₃/H₂SO₄ ⇒ ॲनिलिनियम आयन (–NH₃⁺, m-निर्देशक) ⇒ o, p आणि ≈ 47 % m; ऑक्सिडीकरणही. संरक्षणानंतर p.
- सोपे : ॲसिटानिलाइड ⇒ p-नायट्रो.
- मध्यम : मग H₃O⁺ ⇒ p-नायट्रोॲनिलीन.
- परीक्षेसाठी : म्हणून –NH₂ चे संरक्षण.
नियम 3 : सल्फोनेशन आणि FC — ॲनिलिनियम हायड्रोजन सल्फेट + 453 K ⇒ सल्फॅनिलिक आम्ल (द्विधृवीय). फ्रिडेल–क्राफ्ट्स ⇒ होत नाही (N ला AlCl₃ जोडते).
- सोपे : सल्फॅनिलिक आम्ल = p-NH₂C₆H₄SO₃H.
- मध्यम : द्विधृवीय आयन.
- परीक्षेसाठी : FC नाही.
तर्क : p-ब्रोमोॲनिलीन कसे?
- पायरी 1 : ॲनिलीन + (CH₃CO)₂O ⇒ ॲसिटानिलाइड.
- पायरी 2 : Br₂ ⇒ p-ब्रोमोॲसिटानिलाइड (मुख्य).
- पायरी 3 : H₃O⁺ जलांशविघटन ⇒ p-ब्रोमोॲनिलीन.
CET स्तर (MCQ)
- CET 1) ॲनिलीन + Br₂ पाणी ⇒ ? 1) पांढरा अवक्षेप 2) पिवळा 3) लाल 4) काही नाही — उत्तर : 1).
- CET 2) थेट नायट्रेशनमध्ये m-उत्पाद का? 1) ॲनिलिनियम आयन 2) +I 3) ऑक्सिडीकरण 4) अनुस्पंदन — उत्तर : 1).
प्रत्यक्ष जीवनातील उपयोग: औषध संश्लेषण (सल्फा औषधे), रंग.
–NH₂ = o/p सक्रियकारक; संरक्षण = ॲसिलेशन; FC नाही.
थेट नायट्रेशनने फक्त p-उत्पाद मिळते असे समजणे.
अम्लीय माध्यमात ⇒ ॲनिलिनियम ⇒ m-निर्देशक.
आठवणीची युक्ती : "आधी संरक्षण, मग प्रतिस्थापन".
फरक ओळखा
| अभिकर्मक | उत्पाद |
|---|---|
| Br₂/H₂O | ट्रायब्रोमो |
| Ac₂O | ॲसिटानिलाइड |
| H₂SO₄, 453 K | सल्फॅनिलिक |
सरावासाठी प्रश्न
- 1ॲनिलीन ब्रोमिनेशन.
- 2NH₂ चे संरक्षण का?
- 3थेट नायट्रेशन.
- 4सल्फॅनिलिक आम्ल कसे?
- 5FC का होत नाही?
- 69.3 g ⇒ ट्रायब्रोमो?
- 7ॲनिलिनियम आयन म्हणजे?
- 8p-नायट्रोॲनिलीन मार्ग.
उत्तरे पाहा (आधी स्वतः सोडवा)
- 12,4,6-ट्रायब्रोमो.
- 2ऑक्सिडीकरण आणि m-उत्पाद टाळण्यास.
- 3o, p आणि m मिश्रण.
- 4ॲनिलिनियम सल्फेट + 453 K.
- 5N वर AlCl₃ जोडला जातो.
- 633.0 g.
- 7C₆H₅NH₃⁺.
- 8ॲसिलेशन ⇒ नायट्रेशन ⇒ H₃O⁺.
संपूर्ण धड्याची झटपट उजळणी
| संकल्पना | महत्त्वाचे सूत्र / तथ्य |
|---|---|
| 1°/2°/3° | N वरील C |
| हॉफमन | –1 C |
| उ.बिं. | 1° > 2° > 3° |
| क्षारकता | 2° > 1° ≈ 3° > NH₃ > ॲनिलीन |
| हिन्सबर्ग | 1° विरघळते |
| कार्बिलॲमाइन | फक्त 1° |
| सँडमेयर | CuX |
| ॲनिलीन EAS | आधी संरक्षण |
🚀 संपूर्ण धड्याची झटपट उजळणी
ॲपमध्ये ही आकृती हाताने हलवून बघता येते.
ॲपमध्ये उघडा🎯 परीक्षेसाठी सर्वाधिक महत्त्वाचे मुद्दे
- वर्ग, नावे.
- निर्मिती.
- H-बंध, उ.बिं.
- क्षारकता.
- चाचण्या.
- डायझोनियम.
- ॲनिलीन EAS.
आधी संकल्पना समजा → सूत्र लक्षात ठेवा → उदाहरण सोडवा → स्वतः प्रश्न सोडवा.