धडा ९: कार्बनी संयुगे

नियम 1 : कार्बनी संयुगे — कार्बनची संयुगे म्हणजे कार्बनी संयुगे. अकार्बनी अपवाद : कार्बन डायऑक्साइड, कार्बन मोनॉक्साइड, कार्बाइड, कार्बोनेट आणि बायकार्बोनेट. प्रयोगशाळेत अकार्बनी संयुगातून युरिया बनवल्यानंतर "जीवनशक्ती" ही कल्पना सोडली गेली आणि त्यांना कार्बनी संयुगे म्हणतात.

• सोपे : इथेनॉल 78 °C ला आणि अॅसिटिक आम्ल 118 °C ला उकळते, दोन्ही 300 °C पेक्षा खूप कमी.
• मध्यम : मीठ 801 °C ला वितळते, पण बहुतेक कार्बनी संयुगे 300 °C पेक्षा कमी तापमानाला वितळतात व उकळतात, कारण त्यांच्या रेणूंमधील बले दुर्बल असतात.
• परीक्षेसाठी : बहुतेक कार्बनी संयुगे वीज दुर्बल वाहक का? त्यांत सहसंयुज बंध असतात, आयन नसतात, म्हणून वीज वाहून नेणारे मुक्त भार नसतात.

नियम 2 : सहसंयुज बंध — कार्बनला (2, 4) चार संयुजा इलेक्ट्रॉन असतात. तो चार गमावत नाही (C⁴⁺ अस्थिर) किंवा चार घेत नाही (C⁴⁻ अस्थिर). तो इलेक्ट्रॉन वाटून घेतो आणि सहसंयुज बंध तयार करतो, त्यामुळे अणू विद्युतदृष्ट्या उदासीन राहतात. एक सामायिक जोडी म्हणजे एकेरी बंध, दोन जोड्या म्हणजे दुहेरी बंध, तीन जोड्या म्हणजे तिहेरी बंध.

आकृतीत : आकृतीत इलेक्ट्रॉनांच्या वाटणीतून सहसंयुज बंध तयार होतात.

• सोपे : हायड्रोजन H₂ मध्ये एकेरी, ऑक्सिजन O₂ मध्ये दुहेरी आणि नायट्रोजन N₂ मध्ये तिहेरी बंध असतो.
• मध्यम : मिथेन CH₄ : कार्बन चार हायड्रोजनांशी प्रत्येकी एक जोडी वाटतो, म्हणून चार एकेरी बंध.
• परीक्षेसाठी : कार्बन डायऑक्साइड O=C=O मध्ये कार्बनचे दोन दुहेरी बंध असतात. सामायिक जोड्या : प्रत्येक बाजूला 2, एकूण 4, म्हणजे कार्बनची संयुजा 4 पूर्ण होते.

फरक ओळखा

नियम 1 : कार्बन इतका बहुगुणी का — सुमारे 1 कोटी कार्बनी संयुगे ज्ञात आहेत; DNA चे रेणुवस्तुमान 10¹² पर्यंत. कारणे : शृंखलाबंधन (catenation : मजबूत C–C बंधांमुळे मोकळ्या साखळ्या, फांद्यायुक्त साखळ्या आणि वलये), एकेरी, दुहेरी, तिहेरी बंध, चतुःसंयुजता (tetravalency : CH₄, CH₃Cl, CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄) आणि समघटकता (isomerism).

• सोपे : CH₃Cl मध्ये मिथेनचा एक हायड्रोजन क्लोरीनने बदलला आहे, तरी कार्बनचे चार बंध कायम.
• मध्यम : वलयातील कार्बन अणू : सायक्लोहेक्सेनमध्ये सहा कार्बन वलयात जोडलेले असतात, शृंखलाबंधनाचे उदाहरण.
• परीक्षेसाठी : सिलिकॉनलाही चार संयुजा इलेक्ट्रॉन असतात, पण Si–Si साखळ्या दुर्बल असतात, म्हणून कार्बनची संयुगे कितीतरी जास्त आहेत.

नियम 2 : संतृप्त आणि असंतृप्त हायड्रोकार्बन — मिथेन CH₄ हे सर्वात लहान हायड्रोकार्बन. संतृप्त हायड्रोकार्बनांत फक्त एकेरी बंध असतात, ते अल्केन (इथेन, प्रोपेन). असंतृप्त हायड्रोकार्बनांत दुहेरी बंध (अल्कीन, इथीन C₂H₄) किंवा तिहेरी बंध (अल्काइन, इथाइन C₂H₂) असतो. असंतृप्त संयुगे साधारणतः जास्त क्रियाशील.

आकृतीत : आकृतीत हायड्रोकार्बनांतील एकेरी, दुहेरी आणि तिहेरी बंध.

• सोपे : इथेन C₂H₆ मध्ये फक्त एकेरी बंध, म्हणून संतृप्त.
• मध्यम : इथीन C₂H₄ मध्ये C=C दुहेरी बंध आणि इथाइन C₂H₂ मध्ये C≡C तिहेरी बंध, म्हणून दोन्ही असंतृप्त.
• परीक्षेसाठी : तितक्याच कार्बनसाठी कोणात हायड्रोजन जास्त? इथेन (6 H) मध्ये इथीन (4 H) आणि इथाइन (2 H) पेक्षा जास्त : कार्बनांमध्ये बंध जास्त तर हायड्रोजन कमी.

नियम 3 : अल्केन आणि संरचनात्मक समघटक — सरळ साखळी अल्केन : मिथेन, इथेन, प्रोपेन, ब्युटेन, पेंटेन, हेक्झेन, हेप्टेन, ऑक्टेन, नोनेन, डेकेन. संरचनात्मक समघटकांचे (structural isomers) रेणुसूत्र सारखे पण रचना वेगळी : C₄H₁₀ चे सरळ साखळी आणि फांद्यायुक्त साखळी असे दोन समघटक आहेत. सायक्लोहेक्झेन (C₆H₁₂) हे वलय; बेंझीन (C₆H₆) हे तीन एकाआड एक दुहेरी बंधांचे वलय (ॲरोमॅटिक).

आकृतीत : आकृतीत संरचनात्मक समघटकांचे सूत्र सारखे पण रचना वेगळी असते.

• सोपे : पेंटेन C₅H₁₂ आणि 2-मिथाईलब्युटेन यांचे सूत्र C₅H₁₂ सारखे पण आकार वेगळा : ते समघटक.
• मध्यम : समघटकांचे सूत्र सारखे पण भौतिक गुणधर्म वेगळे; फांद्यायुक्त समघटक सहसा सरळ साखळीपेक्षा कमी तापमानाला उकळतो.
• परीक्षेसाठी : 8 कार्बन असलेल्या अल्केनचे हायड्रोजन मोजा : C_nH_2n+2 वरून C₈H₁₈ (ऑक्टेन).

नियम 4 : खनिज तेल — समुद्रतळाखाली मृत सजीवांपासून बनलेले खनिज तेल हे हायड्रोकार्बनांचे मिश्रण; नैसर्गिक वायू प्रामुख्याने मिथेन. खनिज तेलाच्या प्रभाजी ऊर्ध्वपातनाने (fractional distillation) CNG, LPG, पेट्रोल, केरोसीन, डिझेल आणि इंजिन तेल मिळते.

आकृतीत : आकृतीत खनिज तेलापासून मिळणारे पदार्थ.

• सोपे : पेट्रोल आणि डिझेल खनिज तेलातून वेगळे केले जातात कारण त्यांचे उकळबिंदू वेगळे असतात.
• मध्यम : LPG सारखे लहान रेणू आधी बाहेर पडतात, तर इंजिन तेलासारखे जड रेणू शेवटी.
• परीक्षेसाठी : नैसर्गिक वायू प्रामुख्याने मिथेन, म्हणून तो (CNG म्हणून) जाळला की CO₂ आणि पाणी मिळते.

फरक ओळखा

नियम 1 : क्रियाकारी गट — हायड्रोजनच्या जागी येणारा विजातीय अणू (हॅलोजन, ऑक्सिजन, नायट्रोजन, सल्फर) किंवा अणुगट म्हणजे क्रियाकारी गट : हॅलो (–Cl, –Br, –I), अल्कोहोल (–OH), अल्डिहाइड (–CHO), कीटोन (–CO–), कार्बॉक्सिलिक आम्ल (–COOH), ईथर (–O–), एस्टर (–COO–), अमाइन (–NH₂).

• सोपे : CH₃OH म्हणजे मिथेनचा एक H बदलून –OH आलेला, म्हणून अल्कोहोल.
• मध्यम : CH₃COOH मध्ये –COOH गट आहे, म्हणून कार्बॉक्सिलिक आम्ल.
• परीक्षेसाठी : CH₃CH₂Cl मधील गट ओळखा : –Cl हा हॅलो गट, म्हणून हे हॅलो संयुग, क्लोरोइथेन.

नियम 2 : समजात श्रेणी — समजात श्रेणीत (homologous series) वाढत्या लांबीच्या साखळ्यांवर सारखा क्रियाकारी गट असतो. प्रत्येक सदस्य पुढच्यापेक्षा एका –CH₂– एककाने (14 u) वेगळा असतो. रासायनिक गुणधर्म सारखे, भौतिक गुणधर्म (उदा. उकळबिंदू) हळूहळू बदलतात आणि एकच सामान्य सूत्र लागू होते : अल्केन C_nH_2n+2, अल्कीन C_nH_2n, अल्काइन C_nH_2n−2.

आकृतीत : आकृतीत प्रत्येक सदस्य एका –CH₂– एककाने (14 u) वेगळा आहे.

• सोपे : मिथेनॉल CH₃OH 32 u आणि इथेनॉल C₂H₅OH 46 u; फरक 14 u, म्हणजे एक –CH₂– एकक.
• मध्यम : 7 कार्बनचे अल्कीन C₇H₁₄ आणि पुढचे C₈H₁₆ यांत CH₂ (14 u) चा फरक.
• परीक्षेसाठी : अल्काइनचे सूत्र C_nH_2n−2. n = 4 साठी C₄H₆ : हायड्रोजन = 2 × 4 − 2 = 6.

नियम 3 : IUPAC नामकरण — IUPAC नाव = पूर्वपद – मूळ – उत्तरपद. मूळ अल्केन कार्बनच्या संख्येवरून ठरते; दुहेरी बंधाने "ane" चे "ene" आणि तिहेरी बंधाने "yne" होते. उत्तरपदे : –ol (अल्कोहोल), –al (अल्डिहाइड), –oic acid, –one (कीटोन), –amine; हॅलोजन ही पूर्वपदे (chloro, bromo). उदाहरणे : CH₃OH मिथेनॉल, CH₃CH₂OH इथेनॉल, CH₃COOH इथेनॉइक आम्ल, CH₃COCH₃ प्रोपेनोन, CH₃CH₂Cl क्लोरोइथेन. प्रचलित नावे : इथिलीन = इथीन, अॅसिटिलीन = इथाइन, अॅसिटोन = प्रोपेनोन.

आकृतीत : आकृतीत IUPAC नाव कसे बनते.

• सोपे : CH₃CH₂CH₃ मध्ये 3 कार्बन आणि फक्त एकेरी बंध, म्हणून नाव प्रोपेन.
• मध्यम : CH₃CH₂COOH मध्ये 3 कार्बन आणि –COOH गट : प्रोपेन, "e" वगळा, "oic acid" जोडा : प्रोपेनॉइक आम्ल.
• परीक्षेसाठी : CH₃CHO चे नाव : 2 कार्बन आणि अल्डिहाइड गट –CHO, म्हणून इथेन चे इथेनॅल होते.

फरक ओळखा

नियम 1 : ज्वलन आणि ऑक्सिडीकरण — ज्वलन : कार्बनी संयुगे ऑक्सिजनमध्ये जळून CO₂, पाणी, उष्णता आणि प्रकाश देतात (CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O). संतृप्त संयुगे स्वच्छ निळ्या ज्योतीने जळतात; असंतृप्त संयुगे पिवळ्या ज्योतीने आणि काळ्या काजळीसह जळतात, कारण त्यांत कार्बनचे प्रमाण जास्त असते. ऑक्सिडीकरण : अल्कधर्मी पोटॅशियम परमँगनेट किंवा पोटॅशियम डायक्रोमेट इथेनॉलचे इथेनॉइक आम्लात ऑक्सिडीकरण करतात; KMnO₄ चा गुलाबी रंग आधी नाहीसा होतो आणि प्रमाण जास्त झाले की टिकतो.

आकृतीत : आकृतीत ज्योतीचा रंग संतृप्ततेचा निदर्शक असतो.

• सोपे : प्रोपेन जळते : C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.
• मध्यम : इथेनॉल स्वच्छ ज्योतीने जळते : C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.
• परीक्षेसाठी : भांड्याच्या तळाशी काजळी म्हणजे शेगडीची हवा येण्याची जागा बंद झाली आहे, म्हणून इंधन अपूर्ण जळते.

नियम 2 : संकलन आणि प्रतिस्थापन — संकलन : असंतृप्त संयुगे ब्रोमीन किंवा आयोडीन जोडतात (रंग नाहीसा होतो, बहुबंधांची कसोटी) आणि निकेल किंवा प्लॅटिनम उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत हायड्रोजन जोडतात. हायड्रोजनीकरणाने असंतृप्त वनस्पती तेलांचे संतृप्त वनस्पती तूप बनते. प्रतिस्थापन : संतृप्त हायड्रोकार्बन बहुतेक अभिकर्मकांना निष्क्रिय असतात, पण सूर्यप्रकाशात क्लोरीन हायड्रोजनांची एकेक करून जागा घेतो (CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl); मिथेनच्या क्लोरिनीकरणातून चार पदार्थ मिळतात.

आकृतीत : आकृतीत हायड्रोजन जोडल्याने तेल संतृप्त होते.

• सोपे : निकेल उत्प्रेरकासह इथीन + H₂ पासून इथेन मिळते : C₂H₄ + H₂ → C₂H₆.
• मध्यम : नमुना तपकिरी ब्रोमीन पाण्यात हलवा : रंग नाहीसा झाला तर नमुना असंतृप्त.
• परीक्षेसाठी : मिथेनच्या क्लोरिनीकरणाने CH₃Cl, CH₂Cl₂, CHCl₃ आणि CCl₄ मिळतात, कारण एकामागून एक हायड्रोजन बदलतो.

फरक ओळखा

नियम 1 : इथेनॉल आणि इथेनॉइक आम्ल — इथेनॉल हा रंगहीन द्रव (उकळबिंदू 78 °C), पाण्यात कोणत्याही प्रमाणात मिसळतो आणि लिटमसला उदासीन असतो. तो टिंक्चर आयोडीन आणि टॉनिकमध्ये वापरतात आणि आरोग्याला हानिकारक. मिथेनॉल विषारी असते; इथेनॉलमध्ये मिथेनॉल आणि निळा रंग मिसळले की विकृत स्पिरिट (denatured spirit). इथेनॉल सोडिअमशी अभिक्रिया करून सोडिअम इथॉक्साइड आणि हायड्रोजन देते; जास्त सांद्र H₂SO₄ बरोबर 170 °C ला तापवले की पाणी जाऊन इथीन मिळते (निर्जलीकरण). पेट्रोलमध्ये इथेनॉल मिसळले की गॅसोहोल. इथेनॉइक आम्ल हा रंगहीन द्रव (उकळबिंदू 118 °C) निळा लिटमस लाल करतो; व्हिनेगर म्हणजे 5–8% द्रावण. शुद्ध आम्ल 17 °C ला गोठते (ग्लेशियल अॅसिटिक आम्ल). ते NaOH चे उदासिनीकरण करून सोडिअम इथेनोएट देते आणि कार्बोनेट व बायकार्बोनेटबरोबर CO₂ देते, जो चुन्याची निवळी दुधाळ करतो.

• सोपे : 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ : हायड्रोजनचे बुडबुडे –OH गट दाखवतात.
• मध्यम : आम्लाची कसोटी : व्हिनेगरमध्ये खाण्याचा सोडा NaHCO₃ टाका; फेस म्हणजे CO₂ आणि तो चुन्याची निवळी दुधाळ करतो.
• परीक्षेसाठी : 10 °C च्या थंड खोलीत ठेवलेली शुद्ध इथेनॉइक आम्लाची बाटली बर्फासारख्या स्फटिकांची होते, कारण त्याचा गोठणबिंदू 17 °C आहे; म्हणून त्याला ग्लेशियल म्हणतात.

आकृतीत : आकृतीत आम्ल आणि अल्कोहोल यांपासून गोड वासाचा एस्टर मिळतो.

नियम 2 : एस्टर आणि साबण — एस्टरीकरण : आम्ल उत्प्रेरकासह आम्ल आणि अल्कोहोल यांपासून एस्टर मिळतो (CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O, इथाइल इथेनोएट). एस्टरांना गोड वास असतो आणि फळांना तो वास त्यांमुळे येतो. साबणीकरण : एस्टर + NaOH → सोडिअम कार्बोक्झिलेट + अल्कोहोल; यानेच चरबीपासून साबण बनतो.

• सोपे : इथेनॉल + इथेनॉइक आम्ल → इथाइल इथेनोएट (गोड वासाचा एस्टर) + पाणी.
• मध्यम : एस्टरीकरण उलट होणारे असून उत्प्रेरक म्हणून जास्त सांद्र H₂SO₄ चे काही थेंब लागतात.
• परीक्षेसाठी : साबण बनवताना : चरबी किंवा तेल + NaOH उकळतात, साबण आणि ग्लिसरॉल मिळते; ही एस्टर बनवण्याच्या उलट कल्पना आहे.

नियम 3 : बहुवारिके — महारेणू म्हणजे प्रचंड मोठे रेणू. बहुवारिके (polymers) लहान एककाच्या, म्हणजे एकवारिकाच्या (monomer), नियमित पुनरावृत्तीतून बनतात; या प्रक्रियेला बहुवारिकीकरण म्हणतात. नैसर्गिक : स्टार्च आणि सेल्युलोज (ग्लुकोज), प्रथिने (अमिनो आम्ले), DNA व RNA (न्यूक्लिओटाइड), रबर (आयसोप्रीन). मानवनिर्मित : पॉलिइथिलीन (पिशव्या), पॉलिस्टायरीन (थर्मोकोल), PVC (नळ्या), पॉलिअॅक्रिलोनायट्रील (हिवाळी कपडे), टेफ्लॉन (नॉन-स्टिक भांडी), पॉलिप्रोपिलीन (सिरिंज).

आकृतीत : आकृतीत एकवारिके जोडून बहुवारिक बनते.

• सोपे : इथीन (एकवारिक) एकमेकांना जुळून पॉलिइथिलीन (बहुवारिक) बनते, जे पिशव्यांसाठी वापरतात.
• मध्यम : एका इथीन एककाचे वस्तुमान 28 u आणि 500 एकके जुळली तर बहुवारिकाचे वस्तुमान सुमारे 500 × 28 = 14,000 u.
• परीक्षेसाठी : स्टार्च आणि सेल्युलोज दोन्ही ग्लुकोजची बहुवारिके, तरी एक आपले अन्न आणि दुसरे वनस्पतीचा धागा : एककांची जुळणी वेगळी असते.

फरक ओळखा